Dramat „Dziennik zakrapiany rumem” opowiada o historii amerykańskiego dziennikarza znudzonego nowojorskim życiem w redakcji, i postanawia odmienić swój los wyjeżdżając do San Juan. Wszystko było by dobrze gdyby nie fakt, że nasz główny bohater uwielbia się awanturował i wpadać w kłopoty. Otrzymawszy prace w lokalnej gazecie, wraz z towarzyszami próbuje znaleźć temat. Pewnego dnia poznaje piękna, boską kobietę Chenault, dla której jest w stanie porzucić wszystko i wiele zaryzykować. Okazuje się, że kobita jego marzeń jest narzeczona wpływowego udziałowcy, który chce wykupić wyspę pod własna korzyść. Główny bohater lubiący trochę wypić, głównie rumu, staje na rozdrożu, czy doprowadzić swojego miłosnego rywala do ośmieszenia, ryzykując tym samy utratę pracy, czy dać odejść wybrance jego serca.